Electrophilic viðbót í Organic Chemistry

Fyrir viðbætingu viðbrögð einkennist af myndun efnasambanda frá tveimur eða fleiri upphafsefna. Lítið á vélbúnaður electrophilic viðbót við þægilegum dæmi um alkena - ómettuð Raðtengd kolvatnsefni með eitt tvítengi. Auk þess að þeim, í slíkar umbreytingar grípa til annarra vetniskolefnum margföldu tengi, þar á meðal til hringtengdan.

Stages að hvarfa byrjun sameindir

Electrophilic viðbót fer fram í nokkrum áföngum. Rafsæki having jákvæða hleðslu þessi verkar sem rafeinda sýruþega, og á tvítenginu á alkeni sameindar - eins an electron gjafa. Þau tvö Efnasamböndin að fá fram fyrstu p-rokgjarnra flókið. Þá hefst umbreytingu π-flókin í ϭ-flókin. Carbocation myndun á þessu stigi og stöðugleika þess ákvarða hlutfall gagnvirkni á almennt. Eftir það hvarfast carbocation hratt upp með því að hluta til neikvæða kjamsæknu efni og síðustu umbreytingunni afurðinni sem myndast.

Áhrif sethópa á viðbrögðum hlutfall

Hleðsla delocalization (ϭ +) í carbocation það fer eftir upphaflegu sameindabyggingu. Jákvæð örvandi áhrif sem gera vart við alkýlhóp, leiðir til lækkunar á hleðslu samliggjandi kolefnisatómi. Þar af leiðandi, í sameind með rafeinda gefa tengihóp eykur hlutfallslega stöðugleika ingu π-rafeind þéttleika ber að greiða og hvarfgirni á sameindinni sem er í heild. Áhrif á viðbragðshæfni rafeinda viðtaka verður fjær.

Orsakir halógena tengingu

Við skulum skoða nánar gangverk rafeindasækins viðbót alkensins til dæmi um samskipti og halógen.

1. Halógen sameindarinnar nálgast tvítengi milli kolefnisatómum og skautað. Vegna þess að hluta til jákvætt hlaðin við annan endann á sameindinni halógen togar í rafeinda í π-tengið. Þar sem það er myndun á óstöðug π-flókin.
2. Í næsta skrefi electrophilic ögn tengd við tvo kolefnisatómum, myndar hring. There er hringlaga "onium" jón.
3. Það sem eftir hlaðinn ögn halógeni (jákvætt hlaðin kjamsækin) er hvarfað við onium jón og tengir á hinni hlið frá fyrri agna halógen. Með flytjanda endanlegu afurðina - trans-1,2-digalogenalkan. Á sama hátt, tenging á sér stað með því að halogen sýklóalkenýl.

Orsakir fyrir viðhengi hýdróhalsýru sýrur

Electrophilic viðbót af vatnsefnishalíða og brennisteinssýru eiga sér stað á annan hátt. Í súru umhverfi er ótengd í því að koma plúsjónaskiptahópi og virks efnis anjón. Jákvætt hlaðin jón (rafsæki) ræðst á π-bond par til einn af kolefnis atómum. Carbocation er mynduð, þar sem aðliggjandi þáttum kolefnishrings við atóm er jákvætt hlaðið. Next carbocation hvarfast við anion til að mynda endanlega afurðinni úr hvarfinu.

Átt að hvarfsins á milli hvarfefni og venjulega ósamhverfar Markovnikov

Electrophilic viðbót á milli tveggja asymmetric sameindir á sér stað regioselectively. Þetta þýðir að tveir möguleg myndbrigði er mynduð helst bara einn. Regioselectivity lýsir reglu Markovnikov er, samkvæmt sem skipt er á vetninu er fest við kolefnisatóm tengdur við miklum fjölda af öðrum atómum vetni (meira hertri).

Til að skilja þessa reglu, það er nauðsynlegt að muna að viðbrögðin veltur á stöðugleika millistig carbocation. Áhrif rafeinda gjafa og viðtaka tengihópum sem eru nefnd hér að ofan. Þannig, electrophilic viðbót vetnisbrómsýru er bætt própen leiða til myndunar 2brömóprópani. Milliefnið katjónir með jákvæða hleðslu á miðlæga kolefnisatóminu meiri stöðugleika carbocation með jákvæða hleðslu um frelsi atóm. Þar af leiðandi, brómatóm er hvarfað með a second kolefnisatómi.

Áhrif rafeinda-tengihópum á meðan á víxlverkun

Ef er upphaflega sameindin inniheldur draga til baka rafeindir tengihóp sem hefur neikvæð inductive og / eða mesomeric áhrif, electrophilic að viðbótinni er gegn ofangreindum reglum. Dæmi um slíka sethópa: _CF3, COOH, CN. Í þessu tilviki, því meiri fjarlægð af jákvæðu umsjá aðal rafeind sem hættir hóp sem gerir meiri stöðugleika carbocation. Þar af leiðandi, vetnis tengdur við kolefnisatómið minna vetnuð.

Universal útgáfu af reglunum mun líta svona út: samspil ósamhverfum alkenans og ósamhverft hvarfefni hvarf gengur eftir því myndun af the stöðugur carbocation.